Kedvezően alakult Novak Djokovics sorsolása Cincinnatiban, hiszen akár a remek formában lévő Gilles Simonnal, Gael Monfilssal vagy Tommy Haassal is összefuthatott volna nyitómérkőzésén, ehhez képest a világranglista 50. Simone Bolelli ellen mutatkozott be a mestertornán.
Egyszer korábban már találkozott a két játékos, akkor mindössze három gém megnyerésére futotta Bolelli erejéből, ezúttal viszont másként alakultak az események.
A könnyűnek tűnő sorsolás és a bizalomgerjesztő korábbi találkozó csak a látszatot jelentette, az olaszt ezen a napon nem lehetett egykönnyen legyőzni. Az első játszmában egy-egy brék jelentett némi esélyt a játékosoknak, végül mégis rövidítés döntött.
A tiebrékben az addig magabiztosan szerváló Bolelli megremegett és csak két pont megnyerésére volt képes, Djokovics hengerelt és szettelőnybe került.
Sokan ekkor azt gondolták az olasz erejéből ennyire futotta és képtelen lesz tartani a harmadik kiemelt játékát, azonban csalódniuk kellett. Bolelli a történtekről tudomást sem véve teniszezett és ellenőrzése alatt tartotta szerb riválisát.
A láthatóan küzdő Djokovics képtelen volt kihasználni 12 bréklehetőségét, mindössze kétszer volt sikeres, viszont ez ismét csak a tiebrék megnyeréséhez volt elegendő, ugyanis egyszer ismét villant az olasz.
A rövidítésben a szerb viszont lemásolta az előző felvonás végjátékát, ismét csak két pontot engedélyezett ellenfelének és magabiztosan lépett a legjobb 16 közé, ahol a Tomas Berdyh – Andrea Seppi találkozó győztesével mérkőzik meg.