A sorozat 2003-as bajnoka, új csapatfőnököt vesz maga mellé. A pilóta választása Drew Blickensderferre esett, aki 2008-as idényben az „ezüstfiú” Carl Edwards mellett dolgozott a Roush Fenway Racingnél, a versenyző Nationwide csapatánál.
Kenseth reméli, hogy a személyi cserének köszönhetően újra az esélyesek közé tartozik majd, és nem fordul elő vele az a „szégyen”, hogy egy teljes szezont nyert futam nélkül zár. Ez a csúfság legutóbb 200-ben fordult vele elő.
„Nagyon várjuk már, hogy Drew csatlakozzon a csapatunkhoz – mondta Kenseth. – Biztos, hogy nagyszerű munkamorált, és nagy elszántságot hoz majd az istállóhoz. Már régen várt a lehetőségre, hogy csapatfőnök legyen a Sprint-kupában és tudom, hogy mindent megtesz majd a sikerért.”
A versenyző eddig Chip Bolinnnal az előző szezon elejétől dolgozott együtt, hiszen akkor az poszton az őt megelőző Robbie Reiser csapat menedzser lett. Ő is visszatér a korábbi pozíciójához, mint szerelő.
Kenseth egyébként 2008-ban a tizenegyedik helyen zárta a Sprint-kupa küzdelmeit, és kereken ötszáz ponttal maradt el a bajnok Jimmie Johnsontól.