Conn az utolsó élő tagja volt a "Borzalmas Hármas" elnevezésű Bauld, Conn, Wardhaugh összeállítású Hearts-csatársornak, amely az 1940-es és 1950-es években remekelt a skót bajnokságban.
Conn a trió ötéves időszakában 102 gólt rúgott, és a Hearts egyszer sem végzett a negyedik helynél rosszabb helyen.
Az egykori kiváló csatár a skót válogatott mezét mindössze egyszer ölthette magára, pedig 1956-ban az Ausztria elleni 1-1-es döntetlen alkalmával ő szerezte a britek gólját.