A 45 éves szakember decemberben vette át az észak-londoni együttes irányítását, miután elődjét, a portugál Andre Villas-Boast menesztették.
Sherwood azonban hiába írt alá 2015-ig, nem töltheti ki szerződését. Frank de Boert és Mauricio Pochettinót emlegetik lehetséges utódjai között.