A 20 éves játékos 2006-ban a Legia Warszawától igazolt az angol fővárosba, ahol a korosztályos csapatban pallérozódott. A tavalyi szezonban kölcsönben a Brentfordban védett, az elmúlt hetekben azonban már a Manuel Almunia helyét megszerző Lukasz Fabianski tartalékja volt.
Szczesny tavaly szeptember 22-én a West Brom elleni Ligakupa-találkozón mutatkozott be Arsene Wenger együttesében, de a bajnoki debütálás még várat magára. Idén október 27-én védett a Newcastle ellen a Ligakupában, nem kapott gólt.
Az egykori kiváló Legia-kapus, Maciej Szczesny fia tavaly november 18-án mutatkozott be a lengyel A válogatottban, Kanada volt az ellenfél.